Estudio químico y computacional del acetaminofén - Morocho Pangul, Shirley Fernanda (2017)
Se presenta un estudio teórico y experimental de la reacción de síntesis del acetaminofén, mediante la aplicación de conceptos espectroscópicos y termodinámicos. La metodología se desarrolló en tres etapas, durante la primera se realizó la síntesis experimental del acetaminofén, la extracción del principio activo del producto comercial y el análisis por espectroscopia de infrarrojos y UV/Vis. La segunda parte consistió en una modelación electrónico estructural; se obtuvieron las energías y las propiedades espectroscópicas computacionales del acetaminofén y los precursores de síntesis (espectro IR, espectro UV/Vis y espectro RMN). La tercera parte consistió de la interacción de acetaminofén con las enzimas Ciclooxigenasa 1 y Ciclooxigenasa 2 por medio de métodos de acoplamiento molecular utilizando el programa Autodock Vina y se comparó con resultados experimentales encontrados en la bibliografía. En la síntesis experimental se obtuvo un rendimiento de la reacción de 49,21%. Se aislaron todos los productos intermedios de la reacción de síntesis, y se obtuvieron los espectros IR y UV/Vis que fueron comparados con los espectros teóricos y computacionales. Las bandas obtenidas se encuentran dentro de los rangos para los grupos funcionales del acetaminofén y sus precursores. En el estudio termodinámico se encontró que en la reacción de síntesis del acetaminofén tiene etapas exotérmicas y endotérmicas. En el estudio de acoplamiento computacional se compararon los resultados calculados con resultados experimentales obtenidos mediante cristalografía de rayos X, comprobando la hipótesis de que la Ciclooxigenasa 1 no interacciona con el acetaminofén mientras que, la Ciclooxigenasa 2 tiene una interacción débil. Los métodos computacionales, así como la modelación electrónico estructural, son comparables con resultados obtenidos experimentalmente, demostrando ser bastante exactos.