Síntesis, estudio experimental, teórico y potencial actividad biológica, de híbridos moleculares de chalcona con 1,2,3-triazol - Rodríguez Gutiérrez, Sofía Vanessa (2021)
Una serie, de 16 híbridos moleculares 1,2,3-triazol-chalconas, se sintetizaron mediante la cicloadición entre 1-azido-4-metoxibenceno (1) y acetilacetona, seguido de una condensación de Claisen-Schmidt usando diferentes benzaldehídos substituidos. Las reacciones se llevaron a cabo a temperatura ambiente, con tiempos de reacción menores a 24 h. Las moléculas 3a-o presentaron rendimientos en el rango de 74-99 %, excepto 3i que presentó rendimiento de 33.5 %. Particularmente, la síntesis de 3p fue completada después de una hora en baño ultrasónico a 50°C dando un rendimiento de 99.6 %. La caracterización estructural de los compuestos se realizó mediante RMN de 1H y 19F, espectroscopía vibracional IR y Raman. Asimismo, se asistió la interpretación de los espectros experimentales utilizando cálculos químico cuánticos con el nivel de teoría B3LYP/6-31G, mostrando una buena correlación. Por otra parte, se evaluó la actividad biológica in vitro, de los compuestos frente a promastigotes de Leishmania mexicana y células RAW 264.7, utilizando el ensayo MTT para evaluar el IC50 y un cribado de dos repeticiones a 20 μM, donde 10 de los 16 compuestos evaluados, mostraron actividad leishmanicida con IC50 en el rango de 0.8-11.6 μM, 6 de los compuestos activos son fluorados, siendo el compuesto más activo 3f que presenta grupo orto-trifluorometilo. La citotoxicidad frente a las células RAW presentó efecto en la posición del sustituyente que aumenta en el orden para < orto < meta. Finalmente se evaluó la citotoxicidad de los compuestos frente a células de mastocitos humanos HMC-1.2, a una concentración de 20 μM, mostrando que 9 de los compuestos son bioactivos frente a esta línea celular, con porcentajes de viabilidad menores al 50%.