Síntesis de 4-arilalilidenepirazolonas mediante la reacción de 1-fenil-3-metil-2-pirazolin-5- ona con cinamaldehídos sustituidos. - Aguilar Llanos, Esteban David (2022)
Los pirazoles y sus derivados han atraído una atención particular porque tienen una amplia variedad de actividades biológicas, y recientemente, se ha encontrado que derivados tales como 4,4'-(arilmetilen)-bis-(1-fenil-3-metil-1H-pirazol-5-oles) tienen una buena actividad antiparasitaria. Las 4-arilidenepirazolonas, que también presentan esta actividad, son intermedios que se forman en la síntesis de estos bispirazoles y se obtienen por la reacción equimolar de 1- fenil-3-metil-2-pirazolin-5-ona (edaravona) con aldehídos aromáticos. Con la finalidad de obtener nuevos compuestos que presenten potencial bioactividad y que presenten el anillo de pirazol en su estructura, en esta investigación se estudió la reacción de la edaravona con varios cinamaldehídos sustituidos, para así sintetizar varias 4-arilalilidenepirazolonas mediante una condensación de Knoevenagel. Para esto, en primera instancia se optimizó la reacción evaluando el catalizador, el solvente y las condiciones de reacción, usando como reacción modelo la condensación equimolar entre la edaravona y el 4-nitrocinamaldehído. En esta reacción se observó la formación de dos estereoisómeros, 2E y 2Z, cuyas estructuras fueron determinadas mediante espectroscopía 1D y 2D-RMN. El análisis estructural de estas moléculas y el posterior estudio cinético de la reacción, evidenció que existe una fotoisomerización entre estos estereoisómeros, y en esta investigación se propone un posible mecanismo de formación de los mismos. Finalmente, con las condiciones de reacción optimizadas se sintetizó una pequeña librería de 4-arilalilidenepirazolonas a partir de varios cinamaldehídos sustituidos y se analizó el efecto del sustituyente en los productos formados.