Estudio teórico computacional de trifluoroacetilación de derivados de 3-metil-2-polihaloalquil cromonas

Los sustratos teóricos usados en esta investigación son: 3-metil-2-trifluorometilcromona (2a), 2-clorodifluoro-3-metilcromona (2b) y 2-difluorometil-3-metilcromona (2c), fueron sintetizados y estudiados por Alcívar y colaboradores (2019). Antecedentes de trifluoroacetilación en 2-metil y 2-etilcromonas con anhídrido trifluoroacético, utilizando CF3COOK, permiten la trifluoroacetilación selectiva. Debido a la similitud estructural con los compuestos 2a – 2c, se ha desarrollado un estudio teórico, para comprender la reactividad y predecir las propiedades electrónicas de los productos 3-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropil)-2-trifluorometilcromona (M1), 2-clorodifluorometil-3-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropil)cromona (M2) y 2-difluorometil-3-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropil)cromona (M3) mediante química computacional. Un análisis computacional con el nivel de teoría PM6/ZDO, permite cálculos de optimización geométrica y conformacional, luego con el nivel de teoría B3LYP/3-21G se puede realizar simulación de frecuencias y modos vibracionales. El cálculo de mecanismos de reacción se desarrolló con métodos semiempíricos con un nivel de teoría PM6/ZDO. Dentro de los espectros simulados los resultados de UV-Vis muestran contribuciones electrónicas HOMOLUMO resultantes de transiciones *, ηπ* y η. Estudios de NBO para las conformaciones de mínima energía evidenciaron interacciones estabilizantes LP→BD*. Un análisis topológico realizado mediante la teoría de AIM y NCI evidencia la existencia de interacciones intramoleculares de tipo van der Waals, estas interacciones se estudiaron por medio de mapas del Laplaciano de la densidad electrónica. Por otra parte, los estudios de simulación para posibles rutas de reacción de trifluoroacetilación, mostró la presencia de dos estados de transición y un intermediario en cada molécula estudiada. Se determinó una energía libre de Gibbs positiva que indica la naturaleza endergónica de la reacción, y sugiere suministrar energía al sistema para que la reacción proceda y se pueda realizar en condiciones de laboratorio.

• Autor principal: Puma Serrano, Carlos Fabricio (author)
• Format: bachelorThesis
• Idioma: spa
• Publicat: 2021
• Matèries: QUÍMICA COMPUTACIONAL; CROMONAS; PROPIEDADES ELECTRÓNICAS; TRIFLUOROACETILACIÓN; NBO; AIM; NCI; MECANISMO DE REACCIÓN
• Accés en línia: http://www.dspace.uce.edu.ec/handle/25000/25198