Síntesis, análisis teórico y experimental de nuevos compuestos derivados de 1-benzopiran-4-onas biológicamente activos - Pabón Carcelén, Kevin Alexander (2019)
Se realizó la síntesis, elucidación estructural y evaluación biológica de nuevas cromonas, a partir de 2-halo alquil cromonas-3-bromo metil sustituidas (-CF2Cl, -CF2H y -CF3). Las reacciones permitieron obtener ocho compuestos en total, clasificados en tres grupos; azido cromonas, triazol cromonas y cromonas sustituidas por el grupo pentano-2,4-diona en posición 3. Los rendimientos obtenidos van de moderados a buenos, para las tres agrupaciones de compuestos, 49-97, 83-99 y 39-73%, respectivamente. La caracterización se llevó a cabo utilizando técnicas espectroscopicas de resonancia magnética nuclear de 1H, 13C y 19F, cromatografía de gases y liquidos acoplada a espectrometría de masas, espectroscopía vibracional infrarroja y Raman y espectroscopía electrónica ultravioleta-visible. La interpretación de resultados espectroscópicos se asistió a través de cálculos químico-cuánticos (DFT y PM6), donde se observó un buen acuerdo entre resultados experimentales y teóricos. Por otra parte, se realizó ensayos preliminares de actividad biológica de los compuestos 1, 4, 5 y 6 en promastigostes de Leishmania M., donde el compuesto 3-azidometil-2-clorodifluorometil cromona (1), mostró moderada actividad biológica in vitro con un porcentaje de viabilidad de 24,613,3 % a un IC50 10 M. Sin embargo, el compuesto 1 también presentó elevada citotoxicidad in vitro, dado que su viabilidad en células RAW 264.7 fue del 3,42% con un IC50 a 10 M.