Evaluación de la capacidad antioxidante por el método DPPH de nuevas cromonas haloalquil sustituidas - Duffey Castillo, Zaida Paulina (2018)
Las cromonas son compuestos heterocícliclos, distribuidos en plantas y pigmentos. Los compuestos derivados de cromona con sustituyentes haloaquilo obtenidos por síntesis, muestran mejores propiedades de liposolubilidad. Asimismo, diversas actividades biológicas, como actividad antiinflamatoria, antimicótica, antimicrobiana, antiviral, antitumoral y anticancerígena. El presente trabajo evaluó la capacidad antioxidante de 13 nuevas cromonas haloalquil sustituidas, correlacionando los resultados experimentales con la entalpía de disociación de enlace (EDE). El estudio teórico de la EDE permite inferir en la capacidad de molécula antioxidante de donar un átomo H, para dar lugar a la formación de un radical estable. La actividad antioxidante se determinó mediante el radical estable DPPH y los resultados se expresaron como EC50 utilizando el estándar Trolox como referencia. De las 13 moléculas analizadas, 2 actuaron como anti radicales efectivos correspondientes a las estructuras de 3-nitrometil-2- triflurometilcromona (A) y 3-azidometil-2-trifluorometilcromona (B). Se determinó un EC50 de 0.00185; 0.00093 y 0.000043 g para A, B y Trolox, respectivamente. En cuanto al poder anti radical (P.A.) expresado como 1/EC50 se obtuvo valores de 541.23; 1080.5 y 23081.8 A, B y Trolox respectivamente. Los resultados muestran una relación directamente proporcional entre el poder anti radical y la capacidad antioxidante. Por otro lado, los valores de EDE fueron 331.4 kJ/mol (A) y 280.7 kJ/mol (B) y evidencian una mayor facilidad para escindir el enlace C-H, en el compuesto B con el grupo azido (N3), donde el grupo funcional N3 que presenta características electro-atractoras favorece la deslocalización del radical a lo largo del anillo cromona. Asimismo, la densidad spin mostró la deslocalización del electrón en ambos compuestos y la capacidad del nitrógeno en el grupo azida de favorecer la potencia antioxidante. Finalmente, se observó que cuanto menor es el EDE, mayor es la capacidad de donar un átomo H de un grupo hidroxilo, dando lugar a un radical más estable. Debido a la actividad biológica de las cromonas, al contener actividad antioxidante nos permite abrir una puerta hacia la creación de novedosos compuestos útiles para la industria alimentaria y la industria farmacológica